Il Match Race è una regata con due sole barche in gara, a differenza delle normali regate di flotta con più barche. Durante una regata di Vuitton Cup e di Coppa America le due barche sono contrassegnate da una bandiera gialla e da una blu. Il colore viene sorteggiato perchè il giallo offre dei vantaggi in partenza. Le regate di Coppa America seguono un classico percorso a bastone, con un lato di bolina seguito da un lato di poppa. Le barche devono compiere tre giri. Le boe gonfiabili vengono ancorate al fondo subito prima dell'inizio della regata affinché siano il più possibile parallele alla direzione del vento. Se dovessero esserci dei salti di vento il comitato può spostare le boe, avvertendo i concorrenti. Le due bone sono collocate alla distanza di 3 miglia nautiche l'una dall'altra (1 miglio è pari a 1.852 metri). La partenza e l'arrivo avvengono a 0,25 miglia dalla prima boa.

Il Vento

In Coppa America il via alla regata viene dato con una intensità di vento minima di 7 nodi e massima di 19 nodi misurati nei 15 minuti prima della partenza. Se non ci sono queste condizioni la regata viene posticipata fino al momento di una possibile partenza regolare e poi, nel caso, rinviata. Se durante la regata il vento aumenta fino a superare i 23 nodi (velocità media in un periodo di tempo prefissato calcolato dai giudici) la regata viene annullata.

La Partenza

La linea di partenza è in realtà una linea immaginaria tra una boa e la barca giuria. La barca gialla entra da destra con mure a dritta e quindi ha diritto di precedenza: obbliga in pratica l'avversario a manovrare per primo. Dal momento dell'ingresso nella zona di partenza (segnalato da un colpo di un piccolo cannoncino, il terzo di una serie di avvisi della barca comitato) le barche hanno 5 minuti per cercare la posizione migliore.

La sequenza prima dello Start

11 minuti: Segnale di Attenzione - 1 colpo di cannone, bandiera F (bianca con un rombo rosso) issata

10 minuti: Segnale di Avviso -1 colpo di cannone, Pennello Numerico con numero regata issato e Bandiera F ammainata
5 minuti: Segnale Preparatorio - 1 colpo di cannone, bandiera P (azzurra con un rettangolo bianco) issata. Le barche entrano nella zona di partenza

3 minuti: segnale di fine del periodo valido per l'entrata
1 minuto: Bandiera P ammainata
Segnale di Partenza: 1 colpo di cannone, pennello numerico abbassato; le barche possono tagliare la linea di partenza.

Il momento del via é indicato da un segnale aciustico e tutte le bandiere sono ammainate. I minuti che precedono la partenza sono importantissimi per la regata, le barche lottano per trovarsi al via in piena velocità e per spingere l'avversario a commettere un'infrazione.
Chi sta dietro è avvantaggiato. Si effettuano i "circling", rapide manovre circolari.
I prodieri controllano attentamente l'allineamentro per non oltrepassare la linea di partenza prima del segnale acustico.
Le vele sono lascate per non far perdere velocità alla barca.

Il Circling

Le manovre ravvicinate delle due imbarcazioni nei cinque minuti prima del via servono a conquistare la posizione giudicata migliore. Si tratta di un duello di manovre (taking duel), nel quale l'obbiettivo più cercato è mettersi alle spalle dell'avversario per controllarlo, spingerlo a un errore o impedirgli di andare a conquistare il lato migliore. Lo scopo finale è partire sul lato destro o sinistro del campo di regata, secondo le indicazioni del tattico; se possibile, anche far sbagliare l'avversario in modo che parta in ritardo.

Diritto di Precedenza

Chi ha mure a dritta ha sempre la precedenza, una regola fondamentale negli incroci e negli arrivi in boa ravvicinati. L'ingaggio avviene quando nessuna è libera dalla poppa dell'altra. Tra due barche con mure a dritta ingaggiate ha la precedenza chi è sottovento. In poppa, se entrambe le barche hanno mure a dritta, quella dietro non può imporre la sua rotta.

I rinvii per incidenti

In caso di una rottura a bordo prima del via, ogni team pouò chiedere un rinvio di 45' della partenza. La possibilità è concessa una sola volta per ogni serie di regate

Il Giudice e le Penalità

Nel 1992, quando entrò in vigore l'attuale generazione di America’s Cup Class, fu introdotto il sistema dei giudici sull'acqua. Questi arbitri seguono le regate a bordo di piccoli e veloci motoscafi, in modo da verificare in diretta eventuali irregolarità e infliggere, immediatamente, la punizione.  Gli Umpire seguono le manovre con grande attenzione da un motoscafo condotto da un terzo giudice che non partecipa alle decisioni. Alle barche viene asseganta una bandiera gialla o blu che deve essere issata a poppa. Quando un team solleva la bandiera di protesta (rossa e gialla a strisce trasversali), significa che ha chiesto l'intervento degli Umpire, per comportamento scorretto da parte dell'avversario. Se ritengono che non ci sia stata alcuna scorrettezza, solleveranno la bandiera verde. Nel caso invece, vogliano penalizzare una delle due barche, isseranno la bandiera del colore corrispondente (blu o gialla). Una penalità è quella di compiere un giro di almeno 270 gradi di arco, cioè strambare se ci si trova in bolina o compiere una virata se ci si trova in poppa. Questa penalità comporta, generalmente, un ritardo di almeno trenta secondi, spesso determinanti per l'esito della regata.

Le Tattiche

Coprire l'avversario: un'altra arma a disposizione della barca che è indietro, è quella di sporcare l'aria dell'avversaria nel bordo di poppa finale. Durante le boline, infatti, è la barca che è in testa a condurre il gioco e a rallentare, con il suo cono d'ombra, l'avversaria. Nella poppa succede il contrario: la barca sopraggiungente può essere in grado di rallentare, con il suo spinnaker, la barca che è davanti e anche a compiere, a qualche metro dalla fine, il sorpasso sull'avversario.